Le 5-Amino-1MQ est catalogué à côté des peptides et n'en est pas un. C'est une petite molécule — un sel de quinolinium de 286,11 g/mol — voisine de composés allant de mille à vingt-deux mille. Rien en elle n'est une chaîne d'acides aminés, et les habitudes analytiques qui conviennent à un peptide ne se transposent pas telles quelles.
Ce qu'il faut savoir avant d'acheter est plus simple que tout cela, et c'est une arithmétique que chacun peut vérifier sur la formule imprimée sur la fiche produit.
- Fourni sous forme de sel d'iodure : C10H11IN2, 286,11 g/mol, CAS 42464-96-0 (PubChem CID 66522933).
- La partie active est le cation seul : C10H11N2+, 159,21 g/mol (PubChem CID 950107).
- L'iodure représente donc 126,90 sur 286,11 — 44,4 % de la masse du flacon.
- Un flacon de 100 mg du sel contient environ 55,6 mg de cation.
- Sa cible est la NNMT, nicotinamide N-méthyltransférase (UniProt P40261) : une enzyme, pas un récepteur.
Près de la moitié du poids est le contre-ion
La molécule porte une charge positive permanente. Son azote est quaternisé — méthylé, sans doublet libre à céder — de sorte que, contrairement à une amine ordinaire, elle ne peut être neutre à aucun pH. Un cation en charge permanente ne s'isole pas seul : quelque chose de négatif doit l'accompagner, et c'est ici l'iodure laissé par l'iodure de méthyle qui a servi à poser le groupe méthyle.
L'iode est lourd. Un seul ion iodure pèse 126,90 g/mol face à un cation de 159,21 : le sel fait donc 286,11 et le contre-ion en représente 44,4 %. L'acétate d'un peptide est d'un tout autre ordre, et mérite d'être mis en regard avec un exemple nommé plutôt qu'une moyenne vague, car chez les peptides cette fraction dépend du nombre de chaînes latérales basiques.
| 5-Amino-1MQ | LL-37 avec six acétates | NAD+ | |
|---|---|---|---|
| Ce que c'est | Sel de quinolinium | Peptide + contre-ions | Dinucléotide |
| Partie active (g/mol) | 159,21 | 4493,3 | 663,4 |
| Contre-ion | Iodure, 126,90 | Acétate, 59,04 chacun | aucun |
| Masse dans le flacon (g/mol) | 286,11 | 4847 | 663,4 |
| Part du contre-ion | 44,4 % | 7,3 % | 0 % |
| Partie active pour 100 mg | environ 55,6 mg | environ 92,7 mg | 100 mg |
Rien de tout cela n'est un défaut ni n'est caché : l'iodure figure dans la formule et dans le nom, et un fournisseur qui indique C10H11IN2 et 286,11 a dit exactement ce que contient le flacon. Mais qui saute du nom aux milligrammes supposera que le chiffre désigne le cation actif — et se trompe ici de presque moitié.
